Sam Winchester iz Nadnaravnog (Jared Padalecki) vodio je sasvim drugačiji način života u odnosu na starijeg brata Deana (Jensen Ackles). Njegov ukus u hrani (on je zdravi jedec), njegova meka simpatična strana za žrtve, pa čak i čudovišta, njegova obrazovna pozadina (otišao je na Sveučilište Stanford) i čak i njegov ljubavni život (sjećate se Jessice, Sarah ili Madison?). Sada Sam obično nema mnogo sreće s damama (ili umiru ili ne traje), ali bilo je nekoliko zapaženih romansi u usporedbi s bratovim ženstvenim pristupom vezama. Štandovi za jednu noć uglavnom nisu Samova stvar (osim ako je bezdušan). Dakle, na izložbi su najbolji romantičari Sam Winchester, rangirani.
10 Velma Dinkley
U sezonu 13 „Scoobynatural“, Sam potpuno zaboravlja Velminu očitu privlačnost prema njemu. Ona neprestano raspravlja o Samim "širokim ramenima", pa čak i preuzima kontrolu, kradući poljubac na kraju epizode, iznenadivši Sama. Ovo je i smiješno i obožavajuće, jer su šanse da njih dvoje postanu par malo vjerojatni, ali ionako lijepa misao. Također je ironično, s obzirom na to da je Dean proveo vrijeme pokušavajući se sakupiti i impresionirati Daphne tijekom trajanja epizode, samo da bude neuspješan i umjesto toga gledajući kako Sam ima priliku voljenog lika iz crtića iz djetinjstva kako pada za njim. Nije savršen svijet, animirani ili na neki drugi način, ali privlačnost koju Velma ima prema Samu čini svijet da izgleda simpatično i nevino.
9 Ruby
Demon Ruby, prvi put uveden u treću sezonu (igrali su ga Katie Cassidy i kasnije Genevieve Padalecki), manipulirao je Samom od prvog trenutka. Isprva mu kaže da može pomoći Deanu da izađe iz njegova raskrižja (nije istina), a nakon što Dean ubije i ode u pakao, Ruby ulazi kao Samov lovački partner. Ipak, dubina njezine izdaje otkrivena je u njezinu planu da pripremi Sama kao Luciferov brod i razbije konačni pečat ubivši Lilith.
Naučila ga je da koristi njegove moći, uvukla ga je u demonsku krv i stvorila mu čitav niz problema. Nismo joj žalili što je odlazila (pljeskali smo kad su je Sam i Dean ubili). U stvarnom životu Jared Padalecki oženio je Genevieve, drugu glumicu koja je prikazala Ruby, tako da je u tom slučaju to bila njegova najbolja romansa.
8 Genevieve Padalecki
Govoreći o tome, u sezonu 6, "Francuska greška", svaki od glavnih likova Supernaturalla, Dean, Sam i Castiel (Misha Collins), urnebesno su igrali parodije svog stvarnog života kada su Sam i Dean bačeni u alternativnu stvarnost u kojoj su glumci u TV emisiji. U ovoj alternativnoj stvarnosti, Sam je oženjen Genevieve Padalecki. Iako ne igra točno svoje pravo Jared, a Jared kao Sam nema pojma tko je osim što je Ruby, njihove interakcije su farsične i nezaboravne. Da ne spominjemo zapaženu vezu (i epizodu) koju smo ovdje jednostavno morali spomenuti.
7 Becky Rosen
Becky's (Emily Perkins) entuzijastična obožavateljica Supernatural opsjednuta knjigama i potpuno je i neopozivo zaljubljena u Sama. Upoznajemo je nekoliko puta tokom serije, i iako joj Sam ne vraća očigledne privrženosti, tolerira je. Međutim, u sedmoj sezoni Becky drogira Sama i natjera ga da se oženi, što rezultira zanimljivom i smiješnom epizodom (kad Becky ponestane napitka koji drogira Sama, ona ga urnebesno veže u krevet da ga ostavi).
Becky je dobra osoba duboko u sebi i čini se da joj je zaista stalo do Sama, ali za razliku od Saminih drugih odnosa, Sam nije vratio svoje osjećaje i bio je prisiljen na vezu koju nije želio, pa je, zbog toga, bio manje zabrljav prekid - gore sa njegove strane. Vjerojatno nije najbolji napitak za romantiku.
6 Amelia Richardson
U godini kada je Dean zaglavio u Čistilištu, Sam je započeo vezu s veterinarkom Amelijom (Liane Balaban). Njih dvoje su živjeli zajedno u Teksasu, pas i svi. Njihova veza funkcionirala je sve dok Amelijin suprug, za koji se prethodno mislilo da je mrtav, ne vrati iznenađujući povratak. Sam donosi tešku odluku da joj pruži još jednu priliku sa suprugom i odlazi, iako on zaista želi ostati. S obzirom na to da je ovo najbliže Samu ikad u snu o životu "pita od jabuka", žao nam je što mu to nije uspjelo. Veliki dio njihovog vremena provedenog kao bračni par vidimo u flashbacku, od njihovog prvog sastanka do susreta Sama sa njenim ocem. Kasnije Amelia daje Samu ultimatum i on odluči ostati s Deanom, nikad ne znajući što bi moglo biti.
5 Amy Pond
Amy je kitsune koju Sam upoznaje kao tinejdžerku. U početku nesvjestan da je ona čudovište, Sam je privlači i njih dvoje dijele poljubac. Sam otkriva da je lovac, ali pušta je i duguje joj kad Amy ubije majku da ga spasi. Amy se molila da Sam pobjegne s njom, ali ne želeći napustiti svoju obitelj, Sam pruža priliku.
Dvoje njih kasnije ponovno se slijevaju jedno u drugo u sezonu 7, sada već odrasli, a kad Sam otkrije zašto se Amy ubija, on je opet pušta da se sjeti sjećanja što je ona jednom učinila za njega. Dean ju ionako ubije, što rezultira razdorom braće koja se na kraju riješe. Ipak, potencijal za romansu bio je velik, a njih dvoje su napravili velike žrtve sa druge strane. Moglo bi se raditi.
4 Lori Sorensen
Početkom prve sezone susrećemo Lori (Jane McGregor), mladu studenticu fakulteta koja je naizgled prokleta najgorom srećom na svijetu. Ona se isprepliće s legendom "Kuka", njezin je dečko i cimer (i gotovo njezin otac) brutalno ubijen. Ona i Sam povezuju se izražavajući svoje osjećaje u vezi s njihovim gubicima (Sam gubitak je Jessica) i dijele poljubac, iako ga Sam zaustavlja i priznaje da mu je to prerano. Sam i Dean spašavaju Lori prije nego što je ona ubijena i stave legendu na trajni počinak. Dean nudi da ostane nekoliko dodatnih dana kako bi Sam mogao biti s Lori, ali Sam to odbija i oni odlaze. U ovom slučaju, tajming je bio loš, ali njih dvoje su mogli nadoknaditi svoje gubitke i podijeliti nešto posebno, što je učinilo ovu Samu najboljom, koliko god neispunjenom romantikom.
3 Madison
U drugoj sezoni Sam upoznaje Madison (Emmanuelle Vaugier). Nažalost, ujeo ju je vukodlak, što je učinilo i njenog. Sam i Dean testiraju teoriju kako bi pokušali izvući Madison iz prokletstva, ali tragično to ne uspijeva. Sam, koji se zaljubio u Madison (njegova prva ljubav od Jessice), suočen je s razornom Madison koja je prihvatila njezinu sudbinu i zamoli ga da je ubije kako ne bi povrijedila bilo koga drugoga (kad spava, ona pretvara vukodlaka i ubija, prepuštajući se njenoj monstruoznoj prirodi).
Sam suzno uzima Deanov pištolj i ubija je. Ovo je bilo jedno od vremena kad smo plakali i za Samom, slomljeni razornim gubitkom kao i on.
2 Sarah Blake
Sarah, koju glumi Taylor Cole, pojavljuje se krajem 1. sezone. Ona se nehotice uključuje u jedan od slučajeva Sam-a i Deana, dostavljajući im informacije o ukletoj slici i otkrivajući istinu onoga što je tamo u procesu. Hrabro pomaže dvojici lovaca da unište sliku i spasu dan, riskirajući njezin život jer osjeća određenu odgovornost za prodaju slike žrtvama. Dean kaže Samu da se "oženi tom djevojkom", što se ne događa jer Winchesterov lovni stil života sprečava bilo kakav sretan kraj njih dvoje. Iako je Sam i Sarahino zanimanje jedan za drugoga, bio je prvi znak da se Sam kretao od smrti Jessice (Adrianne Palicki). Kasnije je Sam ponovno naletio na Saru, iako je do tada oženjen i ima kćer, ali tragično je ubijen od Crowleyja (Mark Sheppard). Sam nikad nema sreće kada je u pitanju sretan kraj; prokletstvo je biti Winchester.
1 Jessica Moore
Iako je umrla u prvoj epizodi serije, vidjeli smo da su ona i Sam imali dobru, cjelovitu vezu i da se značajno vole. Sam je čak bio spreman predložiti. Jessica je bila lijepa i ljubazna; brutalno ubijen kako bi gurnuo Samu natrag u svijet lova (nešto za što se Sam osjećao krivim, posebno zato što je predvidio njezinu prevremenu smrt). Trebalo je neko vrijeme Samu da se osjeća ugodno s druženjem s drugim ženama i na kraju se osvetio za njenu smrt. Ipak, pored Sama se pitamo što bi moglo biti jer je bilo jasno da je Jessica "ta". Možda bi u nekom drugom životu (možda čak i spin-offu) Sam i Jessica imali priliku koju nikada nisu dobili, budući da je njihova veza očito bila Samova najbolja romansa.
Sam je imao nekoliko štandova za jednu noć dok je bio bezdušan i nekoliko prostorija za jednu noć tu i tamo kad je bio s dušom, ali to je dio lovačkog načina života. U najvećem dijelu, Sam ili ostaje u vezama (dok njegovi značajni drugi notorno ne umiru), ili se prekine i napusti ih, bojeći se da će svojim načinom života na kraju samo postati ozlijeđeni ili još gori. Nadamo se da će Sam dobiti neku srećnu završnicu u zaključku showa sljedeće godine, ali s obzirom na Samine prošle romantike, to se ne čini vjerojatnim. Unatoč tome, Supernatural nas je prije iznenadio - i mogli bi to vrlo dobro ponoviti.
