Redatelj Sam Raimi otkrio je da u početku nije želio da Stan Lee nastupi u svom filmu Spider-Man iz 2002. godine. Raimi je bio redatelj iza filmova poput Zli mrtvi, Oz Veliki i Moćni i sva tri filma o Spider-Manu u ulozi Tobeya Maguirea u ulozi Petera Parkera. Njegova trilogija o Spider-Manu trajala je od 2002. do 2007., a sva tri filma bila su nevjerojatno isplativa za Sony Pictures. Raimi je čak planirao Spider-Man 4 prije nego što je projekt konačno otkazan.
Lee nije bio samo legenda iz stripa, već se i pamtljivo pojavio u brojnim cameo ulogama za filmove superheroja. Prije Leejeve smrti sudjelovao je u desetak projekata, počevši od TV filma Suđenje nevjerovatnom Hulku 1989. Lee će se, nakon te franšize, pojaviti u filmovima X-Men, ali i u Marvel Cinematic Universe. započeo je 2008. Također se nije bojao pojavljivati se u filmovima koji su glumili DC likove, jer je Lee imao ulogu u Teen Titans Go! Filmovima ove godine. Dok su ljudi često uživali u Leejevim malim kamerama u filmovima o stripovima, jedan redatelj nije u početku bio oduševljen idejom da se Lee pojavljuje u njegovom filmu.
Dok je razgovarao s THR-om, Raimi je priznao da u početku nije želio da se Lee pojavi u Spider-Manu. Redatelj je objasnio da je, kad je 1999. godine dobio posao za Spider-Mana, Marvelova voditeljica Avi Arad rekla da Lee treba imati izgled. Raimi je odgovorio: "Ne. Znam Stana i on ne može djelovati". Čak ga je uspoređivao s piscem koji je bio prisiljen staviti Shakespearea u Macbeth. Iako Raimiju u početku nije bilo stalo da mu piše film u filmu, priznao je. "Sad mi je to jedan od najdražih dijelova u filmu".
Lee se pojavio u prvom Spider-Man-u izvlačeći malo dijete s puta pada krhotina i opet je spasio ženu od pada cigle u Spider-Man-u 2. Dok je Lee imao dva nevjerojatno brza kamena u Spider-Man-u i Spider-Man-u 2, imao je malo duži prizor u Spider-Manu 3 kada razgovara s Peterom Parkerom i kaže napametne retke: "Znate, mislim da jedna osoba može napraviti razliku. Nuff je rekao". Iako su fanovi razočarani što više neće vidjeti Leeja u filmovima, Lee je na putu za MCU dobio još dva potvrđena pojavljivanja za filmove Captain Marvel i Avengers 4.
Čak i ako se Lee ne pojavljuje u vrlo mnogim filmovima o stripovima prije Spider-Man-a, iznenađujuće je da bi Raimi čak oklijevao s mogućnošću da u svoj film postavi legendu o stripu. Lee možda nije poznat po svojim nevjerojatnim glumačkim sposobnostima, ali njegovi nastupi u filmovima o superherojima postali su uobičajena praksa i dugo očekivani dio filma. Počevši od Guardians of the Galaxy Vol. 2, Lee se smatra informantom za vanzemaljsku rasu zvanu Watchers. Naizgled je povezao sve njegove primjere kao iste osobe. Sad kad je Lee preminuo, sa sigurnošću se može reći da je uspješno završio svoju misiju za Gledatelje i može se lako odmoriti znajući da je dobro služio Marvelovom svemiru.
